Serait-il possible de pouvoir s’envoyer des fichiers, gif, photo, en message sur wolfy ?

non il n’est pas possible de faire ça et je doute que se sois un jours mis dans wolfy

Je pense que ce ne sera pas possible pour des raisons de sécurité. Les messages privés sont un espace confidentiel, utilisés pour discuter de choses que l’on ne souhaite pas que les modérateurs puisse voir (les parties discussions sont bien aussi, mais il y a un risque que les modérateurs regardent).
Ajouter des images et des GIFs nécessiterait forcément un contrôle humain, ce qui irait à l’encontre de l’objectif des messages privés.

Je pense que ce serait trop dangereux de permettre l’envoi de tout type d’images, mais l’envoi de GIF via une plateforme dédiée (GIPHY, Tenor) me semble déjà plus envisageable